[HoSt]

Wenn die Bilder in der Reihenfolge sortiert werden sollen, in der sie aufgenommen wurden, bietet sich doch das Aufnahmedatum als Dateiname an.
Also z.b. JJJJ-MM-DD-HH-MM-SS - das bekommt man ganz unkompliziert z.B. über XnView hin (Umbenennung nach EXIF Daten/Muster). Zusätzlich kann man dann auch noch die Kamera/das Familienmitglied mit in den Dateinamen einbauen, so dass immer noch eine Zuordnung zum Mensch hinter der Kamera möglich ist

Die "thematische" Sortierung (also Urlaub 2015) würde ich eher über Verzeichnisse lösen.

P.S: Voraussetzung ist natürlich, dass Datum/Uhrzeit in den Kameras korrekt eingestellt sind