[myrest]

Aber LR gruppiert doch RAW+JPEG schon als ein Objekt. Wenn man in LR das RAW löscht wird das dazugehörige JPEG gleich mitgelöscht.. oder etwa nicht?

Das wäre für mich eigentlich der Grund gewesen wieder mit LR zu arbeiten anstatt mit Bridge. Das ist nämlich auch der (für mich) einzige Vorteil von LR gegenüber Bridge

Deine Variante klingt allerdings noch besser für mich, da es meinen Workflow nur minimal verändern würde aber extrem erleichtern.
msdelete.exe wird auf dem Mac allerdings schwer.. Eine Alternative wird sich aber bestimmt finden. Erstmal herzlichen Dank für die Idee