Ich war als Erasmusstudent in Mailand, hatte allerdings nicht die Mittel, um oft richtig gut essen zu gehen, denn das Preisniveau ist dort wirklich gesalzen.
Sehr oft wahrgenommen habe ich allerdings den Aperitivo. Etwa von 19 bis 21 Uhr (mal kürzer, mal länger) fahren fast alle Cocktail-Bars ein gewaltiges Buffet auf, an dem man sich kostenlos bedienen kann, wenn man ein Getränk kauft. Das nennen sie dort dann "Happy Hour", Cocktails und andere Drinks gibt es dann in der Regel zum Einheitspreis zwischen 6 und 12 Euro. Wenn man in der richtigen Bar ist, kann der Aperitivo durchaus auch das Abendessen ersetzen. Oder man hält sich etwas zurück und steuert anschließend noch ein richtiges Restaurant an. Auf jeden Fall solltet ihr den Aperitivo Milanes mal probieren, wenn ihr in der Stadt seid.
Zum Abend anzusteuern lohnt sich die Gegend der Navigli. Das sind die Reste eines ursprünglich von Da Vinci angelegten Kanalsystems. Heute eine Oase im Stadtmoloch Mailand, die zum Flanieren einlädt. Am Naviglio Grande gibt es einige Bars mit sehr gutem Aperitivo, außerdem einige schöne Restaurants. Die Preise sind immer noch hoch, aber vernünftiger als in der absoluten Innenstadt. Hier habe ich einmal wirklich gut gegessen, als Elternbesuch da war. Wie das Restaurant hieß, weiß ich aber nicht mehr.
Die größten Pizzen gibt es "Da Willy", Piazza 24 Maggio.
Wenn ihr mittags etwas einfacheres, etwas günstiger, aber im Zentrum essen wollt, kann ich das Ciao im Corso Europa empfehlen. Da bekommt man für einige Euro sehr gute Primi, auch die Secondi sind gut, Pizza machen sie auch. Ich hatte es besonders gut, denn meine Mensa-Karte galt dort auch und ich konnte für 2,70 Euro abends ein komplettes Menü essen, ich war im 7. Himmel.
Und ja, bei gutem Wetter unbedingt aufs Domdach!
Ordentlichen Kaffee gibt es wirklich an fast jeder Ecke. Besonders in der Innenstadt wichtig: Im Stehen an der Bar getrunken kostet der Espresso maximal 1€, wenn man sich hinsetzt, werden daraus schnell 3€, Cappuccino entsprechend jeweils noch etwa 50% mehr. Für meinen Geschmack sind die Bohnen in Mailand meist zu hell geröstet, der Caffè-Sweetspot liegt für mich in der Toskana.

In der Innenstadt gibt es schon einige klassische Cafés, die einen besonders feinen Cappuccino mit perfekter Milchschaumkonsistenz servieren. Gerade wenn man noch die deutschen Kaffeepreise gewohnt ist, kann man sich da schon mal den Sitzpreis leisten...